1.本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种三嗪类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术：2.有机电致发光(el)是指有机材料在电场作用下，将电能直接转化为光能的一种发光现象。有机电致发光器件则是利用上述原理的自发性发光器件，其具有自发光、颜色鲜艳亮丽、厚度薄、质量轻、响应速度快、视角广、驱动电压低、耐受苛刻自然条件、可做成柔性面板等特点，逐渐发展成为新一代平板显示领域最具优势技术。
3.有机电致发光器件具有类似于三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层或者自荐的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。作为电流器件，当对有机电致发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用在有机层功能材料膜层中产生正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合产生光，此过程为电致发光。
4.有机电致发光器件的结构具体为：阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、空穴阻挡层、发光层、电子传输层(etl)和电子注入层(eil)。当前，有机电致发光已经成为主流的显示技术，相应的，各种新型的oled材料也被开发。电子传输材料及空穴注入材料、空穴传输材料或空穴阻挡层是阻挡oled技术全面实用化的较大障碍，其直接限制了器件的发光效率和使用寿命及操作电压等。为了实现有机电致发光器件性能的不断提升，不断研究和创新高效且长寿命的有机电致发光化合物是至关重要的。
技术实现要素：5.针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种三嗪类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置。本发明中通过对三嗪类化合物分子结构的设计，通过使用含有两个相同特定芳基取代的三嗪基团与杂芳基连接，并进一步设计含有两个相同芳基取代的三嗪基团与三嗪上第三个取代基的连接方式，制备得到的三嗪类化合物适用作oled发光器件电子传输材料或者空穴阻挡材料，使oled发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
6.为达此目的，本发明采用以下技术方案：
7.第一方面，本发明提供一种三嗪类化合物，所述三嗪类化合物具有如式(i)所示结构：
[0008][0009]
其中，x、y、z各自独立地选自o、s或不存在，且x和y、y和z不同时存在；
[0010]
ar选自取代或未取代的c6～c20芳基、取代或未取代的c12～c20杂芳基中的任意一种；
[0011]
ar中所述取代的取代基选自c1～c4直链或支链烷基；
[0012]
所述式(i)化合物上的氢原子可以被氘原子取代。
[0013]
本发明中，通过对三嗪类化合物分子结构的设计，通过使用含有两个相同芳基取代的三嗪基团与杂芳基连接，并进一步设计含有两个相同芳基取代的三嗪基团与三嗪上第三个取代基的连接方式，制备得到的三嗪类化合物适用作oled发光器件电子传输材料或者空穴阻挡材料，使oled发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
[0014]
具体的，通过选用含有两个相同特定芳基的三嗪基团与杂芳基连接，同时通过设计含有两个相同芳基的三嗪基团与三嗪上第三个取代基的连接方式，可使三嗪类化合物分子具有更好的规整性，使得本发明化合成膜时，分子之间排列整齐，分子之间电子传输变得更容易，从而提高器件的效率，降低电压。
[0015]
本发明中，ar选自取代或未取代的c6～c20(例如可以是c6、c8、c10、c12、c16或c20等)芳基、取代或未取代的c12～c20(例如可以是c12、c14、c16、c18或c20等)杂芳基中的任意一种。
[0016]
ar中所述取代的取代基选自c1～c5(例如可以是c1、c2、c3、c4或c5)直链或支链烷基。
[0017]
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
[0018]
作为本发明的优选技术方案，所述ar选自苯基、萘基、荧蒽基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基中的任意一种。
[0019]
作为本发明的优选技术方案，所述式(i)化合物选自如下化合物中的任意一种：
[0020]
[0021]
[0022]
[0023][0024]
第二方面，本发明提供一种中间体，所述中间体具有如式(i-1)所示结构：
[0025][0026]
其中，x、y、z具有与第一方面相同的保护范围；
[0027]
x1选自cl、br、i、羟基或磺酸酯基中的任意一种；
[0028]
所述式(i-1)中间体用于制备如第一方面所述的三嗪类化合物。
[0029]
作为本发明的优选技术方案，所述磺酸酯基的结构式为
[0030]
所述r选自氟代或未取代的c1～c5(例如可以是c1、c2、c3、c4或c5)烷基、氟代或未取代的c6～c10(例如可以是c6、c7、c8、c9或c10)芳基中的任意一种。
[0031]
作为本发明的优选技术方案，所述r选自氟代或未取代的甲基、氟代或未取代的乙基、氟代或未取代的丙基、氟代或未取代的丁基、氟代或未取代的苯基、氟代或未取代的甲苯基中的任意一种。
[0032]
作为本发明的优选技术方案，所述中间体选自如下中间体中的任意一种：
[0033]
本发明中，x1选自cl、br、i或羟基中的任意一种时，所述中间体的制备方法如下：
[0034][0035]
其中，x1选自cl时，x2选自br、i；x1选自br时，x2选自i；x1选自i时，x2选自i，x1选自羟基时，x2选自cl、br、i中的任意一种；
[0036]
x、z各自独立地选自o、s或不存在；
[0037]
或者
[0038]
其中，x1、x2各自独立地选自cl、br、i；
[0039]
y选自o、s或不存在。
[0040]
当x1为磺酸基时，所述中间体的制备方法如下：
[0041][0042]
或者为：
[0043][0044]
其中，x、y、z各自独立地选自o、s或不存在；
[0045]
x2选自cl、br或i；
[0046]
r选自氟代或未取代的c1～c5烷基、氟代或未取代的c6～c10芳基中的任意一种。
[0047]
本发明中，具有式(i)结构的三嗪类化合物的制备方法如下：
[0048][0049]
其中，x、y、z、ar具有与第一方面所述相同的保护范围；
[0050]
x1选自cl、br、i、或中的任意一种；
[0051]
r选自氟代或未取代的c1～c5烷基、氟代或未取代的c6～c10芳基中的任意一种。
[0052]
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
[0053]
所述有机薄膜层材料包括如第一方面所述的三嗪类化合物。
[0054]
作为本发明的优选技术方案，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层材料包括如第一方面所述的三嗪类化合物。
[0055]
优选地，所述有机薄膜层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层材料包括如第一方面所述的三嗪类化合物。
[0056]
第四方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括如第三方面所述的有机电致发光器件。
[0057]
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
[0058]
本发明中通过对三嗪类化合物分子结构的设计，通过使用含有两个相同特定芳基取代的三嗪基团与杂芳基连接，并进一步设计含有两个相同芳基取代的三嗪基团与三嗪上第三个取代基的连接方式，制备得到的三嗪类化合物适用作oled发光器件电子传输材料或者空穴阻挡材料，使oled发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
具体实施方式
[0059]
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
[0060]
合成实施例1
[0061]
本合成实施例提供化合物1及其制备方法，所述制备方法如下：
[0062]
(1)中间体m-1-1的合成
[0063][0064]
在氮气保护条件下，在250ml的三口瓶中依次加入100ml甲苯、20ml乙醇和10ml水，再加入3.73g(0.01mol)1-溴-7-碘二苯并[b,d]呋喃、1.98g(0.01mol)联苯硼酸、2.12g(0.02mol)碳酸钠和0.115g(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至50℃反应2h，再升温至70℃反应6h，降温至室温，加水分液后，有机层用水洗后，用硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，用石油醚:乙酸乙酯＝20:1(体积比)进行洗脱，得到2.8g中间体m-1-1。
[0065]
对中间体m-1-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为398.03、400.03，确定产品分子式为c
24h15
bro。
[0066]
(2)化合物1的合成
[0067][0068]
在氮气保护条件下，在250ml的三口瓶中依次加入100ml甲苯、20ml水，再加入2.77g(0.01mol)m-1-2所示硼酸化合物、3.99g(0.01mol)m-1-1所示中间体、2.12g(0.02mol)碳酸钠和0.23g(0.0002mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至100℃反应12h，降温至室温，过滤得到固体，将固体依次经过水洗、甲醇洗涤，干燥后，使用硅胶柱层析分离，石油醚:乙酸乙酯:二氯甲烷＝20:1:3(体积比)洗脱，得到4.6g化合物1。
[0069]
对化合物1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为551.20。
[0070]
对化合物1进行h-nmr检测：1h-nmr(瑞士bruker公司，avanceⅱ400mhz核磁共振波谱仪，cdcl3)，δ8.28(m,4h),δ8.02(d,1h),δ7.80～7.73(m,3h),δ7.62～7.54(m,3h),δ7.53～7.36(m,10h),δ7.24(s,4h)。
[0071]
合成实施例2
[0072]
本合成实施例提供化合物2及其制备方法，所述制备方法如下：
[0073][0074]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区
别仅在于，将m-1-2所示硼酸化合物替换为等物质的量的m-2-2所示硼酸化合物，其他条件与合成实施例1相同。
[0075]
对化合物2进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为651.23。
[0076]
合成实施例3
[0077]
本合成实施例提供化合物3及其制备方法，所述制备方法如下：
[0078][0079]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-2所示硼酸化合物替换为等物质的量的m-3-2所示硼酸化合物，其他条件与合成实施例1相同。
[0080]
对化合物3进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为783.32。
[0081]
合成实施例4
[0082]
本合成实施例提供化合物4及其制备方法，所述制备方法如下：
[0083]
(1)中间体m-4-1的合成
[0084][0085]
具体制备方法参照合成实施例1中中间体m-1-1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将联苯硼酸替换为等物质的量的其他条件与合成实施例中中间体m-1-1的制备方法相同。
[0086]
对中间体m-4-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为412.01、414.01，确定产品分子式为c
24h13
bro2。
[0087]
(2)化合物4的合成
[0088][0089]
具体制备方法参照合成实施例1中化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-4-1所示中间体，其他条件与合成实施例
中化合物1的制备方法相同。
[0090]
对化合物4进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为565.18。
[0091]
合成实施例5
[0092]
本合成实施例提供化合物5及其制备方法，所述制备方法如下：
[0093][0094]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-2所示硼酸化合物替换为等物质的量的m-2-2所示硼酸化合物，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-4-1所示中间体，其他条件与合成实施例1相同。
[0095]
对化合物5进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为665.21。
[0096]
合成实施例6
[0097]
本合成实施例提供化合物6及其制备方法，所述制备方法如下：
[0098]
(1)中间体m-6-1的合成
[0099][0100]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将联苯硼酸替换为等物质的量的将1-溴-7-碘二苯并[b,d]呋喃替换为等物质的量的其他条件与合成实施例1相同。
[0101]
对中间体m-6-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为398.03、400.03，确定产品分子式为c
24h15
bro。
[0102]
(2)化合物6的合成
[0103]
[0104]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-6-1所示中间体，其他条件与合成实施例1相同。
[0105]
对得到的化合物6进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为551.20。
[0106]
合成实施例7
[0107]
本合成实施例提供化合物7及其制备方法，所述制备方法如下：
[0108][0109]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-2所示硼酸化合物替换为等物质的量的m-2-2所示硼酸化合物，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-6-1所示中间体，其他条件与合成实施例1相同。
[0110]
对化合物7进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为651.23。
[0111]
合成实施例8
[0112]
本合成实施例提供化合物8及其制备方法，所述制备方法如下：
[0113][0114]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-2所示硼酸化合物替换为等物质的量的m-3-2所示硼酸化合物，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-6-1所示中间体，其他条件与合成实施例1相同。
[0115]
对化合物8进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为783.32。
[0116]
合成实施例9
[0117]
本合成实施例提供化合物9及其制备方法，所述制备方法如下：
[0118]
(1)中间体m-9-1的合成
[0119][0120]
具体制备方法参照合成实施例1提供的中间体m-1-1的制备方法，与合成实施例1
的区别仅在于，将联苯硼酸替换为等物质的量的将1-溴-7-碘二苯并[b,d]呋喃替换为等物质的量的其他条件与合成实施例1相同。
[0121]
对得到的中间体m-9-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为398.03、400.03，确定产品分子式为c
24h15
bro。
[0122]
(2)化合物9的合成
[0123][0124]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-9-1所示中间体，其他条件与合成实施例1相同。
[0125]
对得到的化合物9进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为551.20。
[0126]
合成实施例10
[0127]
本合成实施例提供化合物10及其制备方法，所述制备方法如下：
[0128][0129]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-2所示硼酸化合物替换为等物质的量的m-2-2所示硼酸化合物，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-9-1所示中间体，其他条件与合成实施例1相同。
[0130]
对得到的化合物10进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为651.23。
[0131]
合成实施例11
[0132]
本合成实施例提供化合物11及其制备方法，所述制备方法如下：
[0133]
(1)中间体m-11-1的合成
[0134][0135]
具体制备方法参照合成实施例1提供的中间体m-1-1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将1-溴-7-碘二苯并[b,d]呋喃替换为等物质的量的其他条件与合成实施例1相同。
[0136]
对中间体m-11-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为416.01、414.01，确定产品分子式为c
24h15
brs。
[0137]
(2)化合物11的合成
[0138][0139]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-11-1所示中间体，其他条件与合成实施例1相同。
[0140]
对化合物11进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为567.18。
[0141]
合成实施例12
[0142]
(1)中间体m-12-1的合成
[0143][0144]
具体制备方法参照合成实施例1提供的中间体m-1-1的合成方法，区别仅在于，将联苯硼酸替换为等物质的量将1-溴-7-碘二苯并[b,d]呋喃替换为等物
质的量的其他条件与合成实施例1相同。
[0145]
对中间体m-12-1进行质谱检测：测得质荷比(m/z)最大的两个峰为416.01、414.01，确定产品分子式为c
24h15
brs。
[0146]
(2)化合物12的合成
[0147][0148]
具体制备方法参照合成实施例1提供的化合物1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将m-1-1所示中间体替换为等物质的量的m-12-1所示中间体，其他条件与合成实施例1相同。
[0149]
对化合物12进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为567.18。
[0150]
同时本发明提供使用含磺酸酯基的中间体制备部分上述化合物的方法。
[0151]
合成实施例13
[0152]
本实施例提供使用含磺酸酯基的中间体制备化合物6、化合物7和化合物8的方法：
[0153]
(1)中间体m-6-1-oh的合成
[0154][0155]
具体制备方法参照合成实施例1提供的中间体m-1-1的合成方法，区别仅在于，将联苯硼酸替换为等物质的量的将1-溴-7-碘二苯并[b,d]呋喃替换为等物质的量的其他条件与合成实施例1相同。
[0156]
对中间体m-6-1-oh进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为336.12。
[0157]
(2)中间体m-6-1-a的合成
[0158][0159]
在氮气保护条件下，在250ml的三口瓶中加入100ml二氯甲烷、3.36g(0.01mol)m-6-1-oh所示中间体、2g(0.02mol)三乙胺、2滴dmf后，降温至0℃，缓慢滴加1.85g(0.011mol)三氟甲磺酰氯，加毕后，于0-5℃保持1h，再升温至25℃保持2h，加水分液，将有机层浓缩至干，用异丙醇重结晶后，得到m-6-1-a所示中间体。
[0160]
对中间体m-6-1-a进行了元素分析：理论值为c,64.10％；h,3.23％；s,6.84％；实测值为：c,64.13％；h,3.24％；s,6.83％。
[0161]
分别参照合成实施例6-8的制备方法以制备化合物6-8，区别仅在于，将中间体m-6-1替换为等物质的量的中间体m-6-1-a，其他条件分别与合成实施例6-8相同。
[0162]
对合成实施例13制备得到的化合物6-8进行质谱检测，发现与合成实施例6-8相同，说明通过含磺酸酯基的中间体成功制备得到了化合物6-8。
[0163]
合成实施例14
[0164]
本实施例提供使用含磺酸酯基的中间体制备化合物9和化合物10的方法：
[0165]
(1)中间体m-9-1-oh的合成
[0166][0167]
具体制备方法参照合成实施例1提供的中间体m-1-1的制备方法，与合成实施例1的区别仅在于，将联苯硼酸替换为等物质的量的将1-溴-7-碘二苯并[b,d]呋喃替换为等物质的量的其他条件与合成实施例1相同。
[0168]
对中间体m-9-1-oh进行质谱检测：测得质荷比(m/z)为336.12。
[0169]
(2)中间体m-9-1-a的合成
[0170]
[0171]
具体制备方法参照合成实施例13提供的中间体m-6-1-a的制备方法，与合成实施例13的区别仅在于，将中间体m-6-1-oh替换为等物质的量的中间体m-9-1-oh，其他条件与合成实施例13相同。
[0172]
对中间体m-9-1-a进行了元素分析，理论值为c,64.10％；h,3.23％；s,6.84％；实测值为c,64.12％；h,3.23％；s,6.84％。
[0173]
分别参照合成实施例9和合成实施例10的制备方法以制备化合物9-10，区别仅在于，将中间体m-9-1替换为等物质的量的中间体m-9-1-a，其他条件分别与合成实施例9和合成实施例10相同。
[0174]
对合成实施例13制备得到的化合物9和化合物10进行质谱检测，发现与合成实施例9-10相同，说明通过含磺酸酯基的中间体成功制备得到了化合物9和化合物10。
[0175]
其它未列明具体合成步骤的化合物，可以通过本领域公知常识，结合以上实施例制备。
[0176]
本发明器件实施例中使用的几种材料具体结构如下：
[0177][0178]
器件实施例1
[0179]
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构为：ito/hil02(100nm)/ht(40nm)/发光层(30nm)：bh:d-4 3％/电子传输材料(30nm)/lif(0.5nm)/al(150nm)。
[0180]
所述有机电致发光器件的制备方法如下：
[0181]
将材料置于真空腔内，抽真空至1
×
10-5
～1
×
10-6
pa，依次真空蒸镀到清洁后的ito基板上。其中，发光层(30nm)：bh:d-4 3％/指的是在器件中，bh和d-4以97:3的体积比例共蒸发形成发光层，发光层的厚度为30nm。
[0182]
电子传输材料为本发明合成实施例1提供的化合物1。
[0183]
器件实施例2-11
[0184]
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，电子传输层材料不同(详见下表1)，其他条件与器件实施例1相同。
[0185]
器件对比例1-4
[0186]
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，电子传输层材料不同(详见下表1)，其他条件与器件实施例1相同。
[0187]
性能测试
[0188]
测试方法：使用杭州远方生产的oled-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试，测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，驱动电压和电流效率数据均为亮度为1000cd/m2时的相对值。
[0189]
表1
[0190][0191][0192]
由表1的内容可知，若与三嗪环相连的两个芳基不同(器件对比例1-2)或者若使用含有萘基的三嗪类化合物作为电子传输层材料(器件对比例3-4)，则制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较高，电流效率较低。
[0193]
器件实施例12
[0194]
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构为：ito/hil02(100nm)/ht(40nm)/发光层(30nm)：bh:d-4 3％/空穴阻挡材料(5nm)/et(30nm)/
lif(0.5nm)/al(150nm)。
[0195]
所述有机电致发光器件的制备方法如下：
[0196]
将材料置于真空腔内，抽真空至1
×
10-5
～1
×
10-6
pa，依次真空蒸镀到清洁后的ito基板上。其中，发光层(30nm)：bh:d-4 3％/指的是在器件中，bh和d-4以97:3的体积比例共蒸发形成发光层，发光层的厚度为30nm，et为电子传输层。
[0197]
空穴阻挡材料为本发明合成实施例1提供的化合物1。
[0198]
器件实施例13-14
[0199]
本器件实施例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，空穴阻挡材料不同(详见下表1)，其他条件与器件实施例1相同。
[0200]
器件对比例5-7
[0201]
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，空穴阻挡材料不同(详见下表1)，其他条件与器件实施例1相同。
[0202]
器件对比例8
[0203]
本器件对比例提供一种有机电致发光器件，与器件实施例1的区别仅在于，空穴阻挡材料为(记为et-5)，其他条件与器件实施例12相同。
[0204]
性能测试
[0205]
测试方法：使用杭州远方生产的oled-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试，测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，驱动电压和电流效率数据均为亮度为1000cd/m2时的相对值。
[0206]
表2
[0207] 空穴阻挡材料要求亮度/(cd/m2)电流效率器件对比例5et-110000.95器件对比例6et-210001器件对比例7无10000.61器件实施例12化合物110001.22器件实施例13化合物810001.36器件实施例14化合物1010001.05器件对比例8et-510000.99
[0208]
由表2的内容可知，若与三嗪环相连的两个芳基不同(器件对比例5-6)或者若三嗪环与二苯并呋喃基团中o邻位碳原子相连接时(器件对比例8)，则制备得到的有机电致发光器件的驱动电压较高，电流效率较低。
[0209]
综上所述，本发明中通过硅三嗪类化合物结构的设计，并以其作为oled发光器件电子传输材料或者空穴阻挡材料，使得oled发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
[0210]
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
技术特征：1.一种三嗪类化合物，其特征在于，所述三嗪类化合物具有如式(i)所示结构：其中，x、y、z各自独立地选自o、s或不存在，且x和y、y和z不同时存在；ar选自取代或未取代的c6～c20芳基、取代或未取代的c12～c20杂芳基中的任意一种；ar中所述取代的取代基选自c1～c5直链或支链烷基；所述式(i)化合物上的氢原子可以被氘原子取代。2.根据权利要求1所述的三嗪类化合物，其特征在于，所述ar选自苯基、萘基、荧蒽基、三亚苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基中的任意一种。3.根据权利要求1或2所述的三嗪类化合物，其特征在于，所述式(i)化合物选自如下化合物中的任意一种：
4.一种中间体，其特征在于，所述中间体具有如式(i-1)所示结构：其中，x、y、z具有与权利要求1相同的保护范围；x1选自cl、br、i、羟基或磺酸酯基中的任意一种；所述式(i-1)中间体用于制备如权利要求1-3任一项所述的三嗪类化合物。5.根据权利要求4所述的中间体，其特征在于，所述磺酸酯基的结构式为其中，r选自氟代或未取代的c1～c5烷基、氟代或未取代的c6～c10芳基中的任意一种。6.根据权利要求5所述的中间体，其特征在于，所述r选自氟代或未取代的甲基、氟代或未取代的乙基、氟代或未取代的丙基、氟代或未取代的丁基、氟代或未取代的苯基、氟代或未取代的甲苯基中的任意一种。7.根据权利要求4-6任一项所述的中间体，其特征在于，所述中间体选自如下中间体中
的任意一种：8.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层材料包括如权利要求1-3任一项所述的三嗪类化合物。9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括电子传输层，所述电子传输层材料包括如权利要求1-3任一项所述的三嗪类化合物；优选的，所述有机薄膜层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层材料包括如权利要求1-3任一项所述的三嗪类化合物。10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求8或9所述的有机电致发光器件。
技术总结本发明提供一种三嗪类化合物、中间体、有机电致发光器件和显示装置。所述三嗪类化合物具有如式(I)所示结构；所述中间体具有如式(I-1)所示结构。以本发明提供的三嗪类化合物适用作OLED发光器件电子传输材料或者空穴阻挡材料，使OLED发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率。的电流效率。
技术研发人员：王占奇 李志强 陆金波 黄常刚 齐建宝
受保护的技术使用者：阜阳欣奕华材料科技有限公司
技术研发日：2022.05.09
技术公布日：2022/7/5
