一种检测亚硫酸盐用诺蒎烷基开启型荧光探针及其制备方法与应用

allin2025-04-28  29


本发明属于荧光探针,涉及一种检测亚硫酸盐用诺蒎烷基开启型荧光探针及其制备方法与应用。


背景技术:

1、亚硫酸盐作为一种被广泛应用的食品添加剂,具有良好的漂白、保鲜、抗氧化、抑制细菌滋长、控制酶促反应等功能。少量的亚硫酸盐可以被人体自然代谢,最终通过泌尿系统排出体外。然而,过量摄入亚硫酸盐易于引发如呼吸窘迫、急性过敏、肺水肿和昏迷等症状,危害人体健康。因此,开发一种用于检测食品样品和生命系统中亚硫酸盐的方法具有重要意义。

2、目前检测亚硫酸盐的方法主要有:质谱法、电化学法、高效液相色谱法、比色法等。但这些检测方法存在耗时、检测成本高等缺点。近年来,荧光探针作为一种理想的检测工具,与其他检测方法相比,荧光探针具有选择性好、灵敏度高、操作方便、非侵入性等优点,在环境科学、生命科学、化学等领域得到广泛应用。

3、为解决现有的检测亚硫酸盐用荧光探针中普遍存在着的响应时间慢、灵敏度低、检测范围窄、细胞毒性大等问题,本发明旨在提供一种响应时间快、灵敏度高、检测范围宽且能够应用于细胞成像的检测亚硫酸盐用荧光探针。


技术实现思路

1、针对现有技术中存在的不足,本发明所要解决的技术问题是提供一种检测亚硫酸盐用诺蒎烷基开启型荧光探针,具有响应快、灵敏度高、检测范围宽、ph适应范围宽等特点,可对水、土壤、植物、动物中的亚硫酸盐进行定性和定量检测,并能够应用于细胞中亚硫酸盐的荧光成像。

2、为实现解决上述技术问题,本发明采用的技术方案为:一种检测亚硫酸盐用诺蒎烷基开启型荧光探针,其结构式为:

3、

4、该荧光探针,分子式为:c25h26f3n3o4s,名称为:3-(2-(2-甲氧基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-4-基)乙烯基)-1-甲基喹啉-1-鎓三氟甲磺酸盐,简称tqzq-tfo。

5、所述的用于检测亚硫酸盐用诺蒎烷基开启型荧光探针的制备方法,7,7-二甲基-4-(2-(喹啉-3-基)乙烯基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-醇(简称tqzq)为起始原料,与三氟甲烷磺酸甲酯进行季铵盐化反应,制得tqzq-tfo。具体包括如下步骤:

6、(1)将340~510g(1~1.5mol)的tqzq溶于无水二氯甲烷中,在氮气保护下,将3~4mol三氟甲烷磺酸甲酯滴入反应液中,冰浴中反应10~12h;

7、(2)反应液经过滤,得到tqzq-tfo粗产物;

8、(3)tqzq-tfo粗产物用1000~1500ml冷二氯甲烷洗涤3次后,经干燥得到黄色粉末tqzq-tfo。

9、化合物tqzq-tfo可以特异性地与亚硫酸盐发生加成反应,在365nm紫外灯照射下,探针溶液呈现出强烈的黄色荧光。tqzq-tfo检测溶液中亚硫酸盐的含量,检测范围为0-7.5×10-5mol/l,检测极限低至1.2×10-8mol/l。

10、有益效果:与现有技术相比,本发明以tqzq为原料,与三氟甲烷磺酸甲酯进行季铵盐化反应,得到化合物tqzq-tfo。该化合物能够特异性地识别亚硫酸盐,并能灵敏地检测溶液中亚硫酸盐的含量,作为检测亚硫酸盐的荧光探针具有合成方便、选择性好、灵敏度高等诸多优点,具有良好的应用前景。



技术特征:

1.一种检测亚硫酸盐用诺蒎烷基开启型荧光探针及其制备方法与应用,其特征在于,该荧光探针的结构式为:

2.权利要求1所述的检测亚硫酸盐用诺蒎烷基开启型荧光探针的制备方法,其特征在于,以7,7-二甲基-4-(2-(喹啉-3-基)乙烯基)-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-2-醇(简称tqzq)为原料,与三氟甲磺酸甲酯进行同步醚化和季铵化反应,得到3-(2-(2-甲氧基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-6,8-桥亚甲基喹唑啉-4-基)乙烯基)-1-甲基喹啉-1-鎓三氟甲磺酸盐(简称tqzq-tfo)。

3.根据权利要求2所述的一种用于检测亚硫酸盐的诺蒎烷基开启型荧光探针的制备方法,其特征在于,tqzq-tfo的具体制备方法包括:

4.权利要求1所述的诺蒎烷基开启型荧光探针可用于定性和定量检测水、土壤、植物、动物、细胞中的亚硫酸盐。

5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于:tqzq-tfo可特异性地与亚硫酸盐发生加成反应,在365nm紫外灯照射下,溶液呈现强的黄色荧光。

6.根据权利要求4所述的应用,其特征在于:该荧光探针对亚硫酸盐的线性检测范围为0-7.5μm,响应时间在5s内,检测极限为12nm,适用的ph范围为4-12。


技术总结
本发明公开了检测亚硫酸盐用诺蒎烷基开启型荧光探针及其制备方法与应用。该探针为3‑(2‑(2‑甲氧基‑7,7‑二甲基‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑4‑基)乙烯基)‑1‑甲基喹啉‑1‑鎓三氟甲磺酸盐(TQZQ‑TfO)。本发明以7,7‑二甲基‑4‑(2‑(喹啉‑3‑基)乙烯基)‑5,6,7,8‑四氢‑6,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑醇(简称TQZQ)为原料,与三氟甲磺酸甲酯进行季铵盐化反应,制得TQZQ‑TfO,该化合物可与亚硫酸盐发生特异性加成反应,在波长为365nm的紫外光照射下,TQZQ‑TfO的溶液没有荧光,加入亚硫酸盐后溶液发出强烈的黄色荧光。因此TQZQ‑TfO可作为一种检测亚硫酸盐的开启型荧光探针,具有选择性好、灵敏度高(检测限低为12nM)、响应速度快(在5s内)和pH适用范围宽(4‑12)等诸多优点,表现出良好的应用前景。

技术研发人员:王石发,谷越,王忠龙,田吉祥,巩帅,梁越寅,孟志远
受保护的技术使用者:南京林业大学
技术研发日:
技术公布日:2024/10/31
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