化合物、光电器件、图像传感器、和电子设备的制作方法

allin2026-08-25  16


实例实施方式涉及化合物、光电器件、图像传感器、和电子设备。


背景技术:

1、光电器件可利用光电效应将光转换成电信号。光电器件可包括光电二极管、光电晶体管等,并且可应用于图像传感器等。

2、包括光电二极管的图像传感器可需要高分辨率,且从而需要小的像素。目前,硅光电二极管被广泛使用。在一些情况下,硅光电二极管因为由于相对小的像素导致的相对小的吸收面积而呈现出恶化的灵敏度的问题。因此,已经研究了能够代替硅的有机材料。

3、有机材料可具有相对高的消光系数,并且可取决于分子结构而选择性地吸收特定波长区域中的光,且因此可同时代替光电二极管(例如,硅光电二极管)和滤色器,且结果改善灵敏度并有助于相对高的集成。

4、因此,对可用于这些传感器中的有机材料的兴趣正在增加。


技术实现思路

1、一些实例实施方式提供选能够择性地吸收绿色波长范围中的光并且具有优异的光吸收特性和热稳定性的化合物。

2、一些实例实施方式提供配置成选择性地吸收绿色波长范围中的光并且即使在高温条件下的过程(工艺)中也保持优异的效率的光电器件。

3、一些实例实施方式提供包括所述光电器件的图像传感器。

4、一些实例实施方式提供包括所述图像传感器的电子设备。

5、根据一些实例实施方式,化合物由化学式1表示,其中所述化合物具有小于或等于约0.191ev的重组能,且所述化合物具有小于或等于约500nm的基于密度泛函理论(dft)计算的最大吸收波长。

6、[化学式1]

7、

8、在化学式1中,

9、g1为单键、o、s、se、te、s(=o)、s(=o)2、nra、brb、-sircrd-、-sirccrdd-、-gererf-、-gereerff-、-(crgrh)n1-、-(crggrhh)-、-(c(ri)=c(rj))-、或-(c(rii)=c(rjj))-(其中ra、rb、rc、rd、re、rf、rg、rh、ri、和rj各自独立地为氢、氘、卤素、c1至c10烷基、c1至c10卤代烷基、c1至c10烷氧基、或c6至c20芳基,rcc和rdd、ree和rff、rgg和rhh、或rii和rjj的各对彼此连接以形成环结构,且n1为1或2),

10、g2为o、s、se、te、s(=o)、s(=o)2、nra、brb、-sircrd-、-sirccrdd-、-gererf-、-gereerff-、-(crgrh)n1-、-(crggrhh)-、-(c(ri)=c(rj))-、或-(c(rii)=c(rjj))-(其中ra、rb、rc、rd、re、rf、rg、rh、ri、和rj各自独立地为氢、氘、卤素、c1至c10烷基、c1至c10卤代烷基、c1至c10烷氧基、或c6至c20芳基,rcc和rdd、ree和rff、rgg和rhh、或rii和rjj的各对彼此连接以形成环结构,且n1为1或2),

11、rx、ry和rz各自独立地为氢、氘、卤素、c1至c10烷基、c1至c10卤代烷基、c1至c10烷氧基、或c6至c20芳基,x为0至4的整数,且y为0至3的整数,和

12、ewg意指包括至少一个吸电子基团的受体部分。

13、在化学式1中,含有g2的环状基团的苯环的至少一个-ch=可任选地被-n=代替。

14、在化学式1中,可在含有g2的环状基团的1位处包含氮(n)。

15、在化学式1中,rx、ry和rz可各自独立地为氢、或选自c1至c10烷基和c1至c10烷氧基的供电子基团。

16、在化学式1中,所述环结构可为取代或未取代的c5至c30烃环基团、或取代或未取代的c2至c30杂环基团。

17、在化学式1中,所述环结构可包括由化学式2表示的部分。

18、[化学式2]

19、

20、在化学式2中,

21、ar33和ar34各自独立地为取代或未取代的c6至c30芳烃基团、取代或未取代的c3至c30杂芳烃基团、或其稠合环,和

22、*为连接至化学式1的点。

23、在化学式1中,各环结构可包括由化学式3表示的部分之一。

24、[化学式3]

25、

26、在化学式3中,

27、xa和xb各自独立地为-o-、-s-、-se-、-te-、-s(=o)-、-s(=o)2-、-nra1-、-bra2-、-sirbrc-、-sirbbrcc-、-gerdre-、或-gerddree-(其中ra1、ra2、rb、rc、rd、和re各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1至c20烷基、取代或未取代的c1至c20烷氧基、取代或未取代的c6至c20芳基、取代或未取代的c6至c20芳氧基、或取代或未取代的c3至c20杂芳基,且rbb和rcc、或rdd和ree的各对可彼此连接以形成环结构),

28、la为-o-、-s-、-se-、-te-、-nra1-、-bra2-、-sirbrc-、-gerdre-、-(crfrg)n1-、-(c(rp)=n))-、或单键(其中ra1、ra2、rb、rc、rd、re、rf、rg、和rp各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1至c20烷基、取代或未取代的c1至c20烷氧基、取代或未取代的c6至c20芳基、或取代或未取代的c6至c20芳氧基,且-(crfrg)n1-的n1为1或2),

29、各环的至少一个氢任选地被选自如下的至少一个取代基代替:氘、卤素、取代或未取代的c1至c20烷基、取代或未取代的c1至c20烷氧基、取代或未取代的c6至c20芳基、和取代或未取代的c6至c20芳氧基,和

30、*为连接至化学式1的连接部分。

31、在化学式3中,部分(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、或(9)的至少一个芳族环中存在的至少一个ch可被n代替。

32、在化学式1中,ewg可为取代或未取代的具有c=o、c=s、c=se、c=te、或c=crprq(其中rp和rq各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团)的至少一个官能团的c6至c30烃环基团;取代或未取代的具有c=o、c=s、c=se、c=te、或c=crprq(其中rp和rq各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团)的至少一个官能团的c2至c30杂环基团;或其稠合环;crprq,其中rp和rq各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团;或具有c=o、c=s、c=se、c=te、和c=crprq(其中rp和rq各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团)的至少一个官能团的c2至c20烷基。

33、在化学式1中,ewg可为由化学式4表示的环状基团。

34、[化学式4]

35、

36、在化学式4中,

37、ar'为取代或未取代的c6至c30芳基、或取代或未取代的c3至c30杂芳基,

38、z1和z2各自独立地为o、s、se、te、或crarb(其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团),和

39、*为连接至化学式1的连接部分。

40、在化学式1中,ewg可为由化学式5a至化学式5h的任一个表示的环状基团。

41、[化学式5a]

42、

43、在化学式5a中,

44、z1和z2各自独立地为o、s、se、te、或crarb(其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团),

45、z3为n或crc(其中rc为氢、氘、或取代或未取代的c1至c10烷基),

46、r11、r12、r13、r14、和r15各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c1至c30烷氧基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c4至c30杂芳基、卤素、氰基(-cn)、含有氰基的基团、或其任意组合,或者r12和r13以及r14和r15彼此连接以形成稠合芳族环,

47、n为0或1,和

48、*为连接至化学式1的连接部分。

49、[化学式5b]

50、

51、在化学式5b中,

52、z1和z2各自独立地为o、s、se、te、或crarb(其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团),

53、z3为o、s、se、te、或crarb(其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团),

54、r11和r12各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c1至c30烷氧基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c4至c30杂芳基、卤素、氰基(-cn)、或其任意组合,和

55、*为连接至化学式1的连接部分。

56、[化学式5c]

57、

58、在化学式5c中,

59、z1和z2各自独立地为o、s、se、te、或crarb(其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团),

60、r11、r12、和r13各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c1至c30烷氧基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c4至c30杂芳基、卤素、氰基(-cn)、或其任意组合,和

61、*为连接至化学式1的连接部分。

62、[化学式5d]

63、

64、在化学式5d中,

65、z1和z2各自独立地为o、s、se、te、或crarb(其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团),

66、z3为n或crc(其中rc为氢、或取代或未取代的c1至c10烷基),

67、g3为o、s、se、te、sirxry、或gerzrw(其中rx、ry、rz、和rw各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1至c20烷基、或取代或未取代的c6至c20芳基),

68、r11、r12、和r13各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c1至c30烷氧基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c4至c30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其任意组合,

69、n为0或1,和

70、*为连接至化学式1的连接部分。

71、[化学式5e]

72、

73、在化学式5e中,

74、z1和z2各自独立地为o、s、se、te、或crarb(其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团),

75、z3为n或crc(其中rc为氢、或取代或未取代的c1至c10烷基),

76、g3为o、s、se、te、sirxry、或gerzrw(其中rx、ry、rz、和rw各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1至c20烷基、或取代或未取代的c6至c20芳基),

77、r11、r12、和r13各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c1至c30烷氧基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c4至c30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其任意组合,

78、n为0或1,和

79、*为连接至化学式1的连接部分。

80、[化学式5f]

81、

82、在化学式5f中,

83、z1和z2各自独立地为o、s、se、te、或crarb(其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团),

84、r11为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c4至c30杂芳基、卤素、氰基(-cn)、含有氰基的基团、或其任意组合,

85、g3为o、s、se、te、sirxry、或gerzrw,其中rx、ry、rz、和rw各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的c1至c20烷基、或取代或未取代的c6至c20芳基,和

86、*为连接至化学式1的连接部分。

87、[化学式5g]

88、

89、在化学式5g中,

90、z1为o、s、se、te、或crarb,其中ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团,

91、r11、r12、和r13各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c1至c30烷氧基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c4至c30杂芳基、卤素、氰基、含有氰基的基团、或其任意组合,和

92、*为连接至化学式1的连接部分。

93、[化学式5h]

94、

95、在化学式5h中,

96、ra和rb各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团,

97、z1至z4各自独立地为o、s、se、te、或crcrd,其中rc和rd各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c10烷基、氰基、或含有氰基的基团,和

98、*为连接至化学式1的连接部分。

99、所述化合物可具有小于或等于约450玻尔3(bohr3)的极化率(polarizability)。

100、所述化合物可具有大于或等于约0.65的振子强度值。

101、所述化合物可具有大于或等于约5德拜的偶极矩。

102、所述化合物在薄膜状态下可具有在约520nm至约540的波长范围内的最大吸收波长(λ最大)。

103、由化学式1表示的化合物的升华温度(其中,升华温度指的是当在10pa或更小下进行热重分析时,发生与初始重量相比10%的重量损失时的温度)可小于或等于约250℃。

104、所述化合物在薄膜状态下可呈现出具有小于或等于约150nm的半宽度(fwhm)的吸收曲线。

105、根据一些实例实施方式,光电器件(例如有机光电器件)包括彼此面对的第一电极和第二电极,以及在所述第一电极和所述第二电极之间的光吸收层(也称作活性层(有源层)),其中

106、所述光吸收层包括由化学式1表示的化合物。

107、所述光吸收层可包括p型半导体和n型半导体,所述p型半导体包括由化学式1表示的化合物,且所述n型半导体包括富勒烯、富勒烯衍生物、亚酞菁或亚酞菁衍生物、噻吩或噻吩衍生物、或由化学式6表示的化合物。

108、[化学式6]

109、

110、在化学式6中,

111、x5和x6可各自独立地为o或nra(其中ra为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c1至c30烷氧基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c3至c30杂环基团、卤素、或氰基),和

112、r81至r84各自独立地为氢、氘、取代或未取代的c1至c30烷基、取代或未取代的c1至c30烷氧基、取代或未取代的c6至c30芳基、取代或未取代的c3至c30杂环基团、卤素、氰基、或其任意组合。

113、根据一些实例实施方式,提供包括所述光电器件的图像传感器。

114、所述图像传感器可包括集成有感测在蓝色波长区域中的光的多个第一光感测器件以及感测在红色波长区域中的光的多个第二光感测器件的半导体基板,并且所述光电器件可在所述半导体基板上且可配置成选择性地感测在绿色波长区域中的光。

115、所述第一光感测器件和所述第二光感测器件可在所述半导体基板中在竖直方向上堆叠。

116、所述图像传感器可进一步包括滤色器层,所述滤色器层包括选择性地透射蓝色波长区域中的光的蓝色滤波器和选择性地透射红色波长区域中的光的红色滤波器。

117、所述图像传感器可包括所述光电器件,其中所述光电器件为配置成感测绿色波长区域中的光的绿色光电器件,并且所述图像传感器可包括所述绿色光电器件、配置成选择性地吸收蓝色波长区域中的光的蓝色光电器件、和配置成选择性地吸收红色波长区域中的光的红色光电器件的堆叠体。

118、根据一些实例实施方式,提供包括所述光电器件或图像传感器的电子设备。

119、所述化合物可配置成选择性地吸收可见光区域(绿色波长区域)中的光,并且可具有优异的光吸收性质,且因此所述化合物可适宜地用于光电器件或图像传感器中。


技术特征:

1.化合物,由化学式1表示:

2.如权利要求1所述的化合物,其中

3.如权利要求1所述的化合物,其中

4.如权利要求1所述的化合物,其中

5.如权利要求1所述的化合物,其中

6.如权利要求1所述的化合物,其中

7.如权利要求1所述的化合物,其中

8.如权利要求1所述的化合物,其中

9.如权利要求1所述的化合物,其中

10.如权利要求1所述的化合物,其中

11.光电器件,包括:

12.如权利要求11所述的光电器件,其中

13.图像传感器,包括如权利要求11或12所述的光电器件。

14.如权利要求13所述的图像传感器,进一步包括:

15.如权利要求14所述的图像传感器,其中

16.如权利要求13所述的图像传感器,其中

17.电子设备,包括如权利要求13-16任一项所述的图像传感器。


技术总结
提供化合物、光电器件、图像传感器、和电子设备。所述化合物由化学式1表示。所述化合物具有小于或等于约0.191eV的重组能和小于或等于约500nm的通过密度泛函理论(DFT)计算的最大吸收波长值。在化学式1中,各基团的定义如说明书中所描述的。[化学式1]

技术研发人员:林允熙,金亨柱,房非非,李贞仁,朴敬培,朴正一,崔泰溱
受保护的技术使用者:三星电子株式会社
技术研发日:
技术公布日:2024/10/31
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