本发明涉及吡唑化合物及它们的盐、以及特征在于含有该化合物作为有效成分的有害节肢动物防除剂。
背景技术：
1、在稳定且持续地供给农业园艺作物方面，防除害虫起到极重要的作用。目前为止，已进行了多种多样的有害生物防除剂的开发，并投入实际使用。
2、然而，近年来，由于长期使用这样的现有药剂，导致产生大量获得药剂抗性的害虫。因此，农业园艺等作物生产中的损害至今仍是严重的课题，期望开发出不仅对敏感性害虫显示出效果而且对抗性害虫也显示出效果的新型制剂。
3、此外，已知有多种在吡唑环的3位或5位具有取代基的吡唑化合物。其中，着眼于咪唑并[1，2-c]嘧啶环及[1，2,4]三唑并[1，5-c]嘧啶环这样的唑并嘧啶基吡唑化合物时，作为具有腺苷a2a受体拮抗活性的化合物，公开了吡唑环5位未取代的唑并嘧啶基吡唑化合物(例如，参见专利文献1)或吡唑环5位具有烷基取代基的唑并嘧啶基吡唑化合物(例如，参见专利文献2)。
4、现有技术文献
5、专利文献
6、专利文献1：cn111018858(2020)
7、专利文献2：us20070066620
技术实现思路
1、发明所要解决的课题
2、就专利文献2的说明书中记载的唑并嘧啶基吡唑化合物而言，吡唑5位的取代基限定于甲基这样的烷基，完全没有公开具有取代氨基、取代酰胺基的唑并嘧啶基吡唑化合物。另外，该化合物组的用途涉及医药领域，与本发明涉及的有害生物防除剂或有害节肢动物防除剂所属的技术领域不同。
3、本发明的课题的在于提供主要在农业领域对有害生物、特别是有害节肢动物具有优异的防除效果的化合物及对其制造有用的中间体等。
4、用于解决课题的手段
5、为了解决前述课题，本技术的发明人着眼于唑并嘧啶基吡唑化合物进行了深入研究，结果发现，在该吡唑环3位或5位导入取代氨基、取代酰胺基等而得到的新型唑并嘧啶基吡唑化合物组对有害节肢动物显示出优异的防除效果，从而完成了本发明。
6、即，本发明包括以下的方式。
7、[1]
8、式(1-1)或式(1-2)表示的化合物或其盐，
9、[化学式1]
10、
11、[式中，r1表示
12、氢原子、
13、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
14、c1～c6的卤代烷基、
15、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
16、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
17、c2～c6的卤代烯基、
18、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
19、c2～c6的卤代炔基、
20、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、
21、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基、
22、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2各自独立地表示氢原子、羟基、氰基、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、c1～c6的烷氧基、c1～c6的卤代烷氧基、c3～c8的环烷氧基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基，或者rx1及rx2表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氧代硫代吗啉基、噻唑烷基、氮杂环庚烷基、或氮杂环辛基的基团。)、
23、rx3c(＝o)-(其中，rx3表示氢原子、羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、或可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基。)、
24、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
25、rx4s(o)p-(其中，rx4表示羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、或可被0～5个取代基b适当取代的苯基，p表示整数0、1或2。)、
26、或者包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；
27、r2表示
28、氢原子、
29、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
30、c1～c6的卤代烷基、
31、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
32、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
33、c2～c6的卤代烯基、
34、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
35、c2～c6的卤代炔基、
36、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、
37、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基、
38、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)、
39、rx3c(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
40、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
41、rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)、
42、或者包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；
43、r3表示
44、氢原子、
45、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
46、c1～c6的卤代烷基、
47、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
48、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
49、c2～c6的卤代烯基、
50、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
51、c2～c6的卤代炔基、
52、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)、
53、rx3c(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
54、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
55、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
56、r4表示
57、氢原子、
58、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
59、c1～c6的卤代烷基、
60、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
61、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
62、c2～c6的卤代烯基、
63、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
64、c2～c6的卤代炔基、
65、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)、
66、rx3c(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
67、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
68、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
69、r5表示
70、氰基、
71、卤素原子、
72、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
73、c1～c6的卤代烷氧基、
74、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
75、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
76、c2～c6的卤代烯基、
77、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
78、c2～c6的卤代炔基、
79、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
80、het表示式(het)；
81、[化学式2]
82、
83、g表示c-r6或氮原子；
84、r6表示
85、氢原子、
86、氰基、
87、卤素原子、
88、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
89、c1～c6的卤代烷基、
90、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
91、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
92、c2～c6的卤代烯基、
93、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
94、或者c2～c6的卤代炔基；
95、r7表示
96、氢原子、
97、羟基、
98、氰基、
99、卤素原子、
100、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
101、c1～c6的卤代烷基、
102、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
103、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
104、c2～c6的卤代烯基、
105、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
106、c2～c6的卤代炔基、
107、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
108、c1～c6的卤代烷氧基、
109、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
110、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
111、r8表示
112、氢原子、
113、羟基、
114、氰基、
115、卤素原子、
116、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
117、c1～c6的卤代烷基、
118、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
119、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
120、c1～c6的卤代烷氧基、
121、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
122、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
123、r9表示
124、氢原子、
125、羟基、
126、氰基、
127、卤素原子、
128、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
129、c1～c6的卤代烷基、
130、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
131、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
132、c1～c6的卤代烷氧基、
133、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
134、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
135、取代基a为选自，由
136、羟基、
137、氰基、
138、硝基、
139、卤素原子、
140、c3～c8的环烷基、
141、c1～c6的烷氧基、
142、c1～c6的卤代烷氧基、
143、c3～c8的环烷氧基、
144、可被0～5个取代基c适当取代的苯基、
145、可被0～4个取代基c适当取代的5～6元芳香族杂环基、
146、以及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少一种；
147、取代基b为选自，由
148、羟基、
149、氰基、
150、硝基、
151、卤素原子、
152、c1～c6的烷基、
153、c1～c6的卤代烷基、
154、c3～c8的环烷基、
155、c1～c6的烷氧基、
156、c1～c6的卤代烷氧基、
157、c3～c8的环烷氧基、
158、以及rx5s(o)p-(其中，rx5表示羟基、卤素原子、c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、c3～c8的环烷基、c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、c2～c6的炔基、或c2～c6的卤代炔基，p的含义与上文相同。)组成的组中的至少一种；
159、取代基c为独立地选自，由
160、氰基、
161、卤素原子、
162、c1～c6的烷基、
163、c1～c6的卤代烷基、
164、c3～c8的环烷基、
165、c1～c6的烷氧基、
166、c1～c6的卤代烷氧基、
167、c3～c8的环烷氧基、
168、以及rx5s(o)p-(其中，rx5及p的含义与上文相同。)组成的组中的至少一种。]。
169、[2]如[1]所述的化合物或其盐，其中，
170、r1表示
171、氢原子、
172、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
173、c1～c6的卤代烷基、
174、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
175、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
176、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
177、或者rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2各自独立地表示氢原子、羟基、氰基、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、c1～c6的烷氧基、c1～c6的卤代烷氧基、c3～c8的环烷氧基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基，或者rx1及rx2表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氧代硫代吗啉基、噻唑烷基、氮杂环庚烷基、或氮杂环辛基的基团。)；
178、r2表示
179、氢原子、
180、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
181、c1～c6的卤代烷基、
182、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
183、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
184、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
185、或者rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)；
186、r3表示
187、氢原子、
188、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
189、c1～c6的卤代烷基、
190、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
191、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
192、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
193、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)、
194、rx3c(＝o)-(其中，rx3表示氢原子、羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、或可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基。)、
195、或者rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)；
196、r4表示
197、氢原子、
198、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
199、c1～c6的卤代烷基、
200、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
201、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
202、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
203、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)、
204、rx3c(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
205、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
206、或者rx4s(o)p-(其中，rx4表示羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、或可被0～5个取代基b适当取代的苯基，p表示整数0、1或2。)；
207、r5表示
208、氰基、
209、卤素原子、
210、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
211、c1～c6的卤代烷氧基、
212、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
213、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
214、r6表示
215、氢原子、
216、氰基、
217、卤素原子、
218、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
219、c1～c6的卤代烷基、
220、或者可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基；
221、r7表示
222、氢原子、
223、羟基、
224、氰基、
225、卤素原子、
226、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
227、c1～c6的卤代烷基、
228、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
229、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
230、c1～c6的卤代烷氧基、
231、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
232、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
233、r8表示
234、氢原子、
235、卤素原子、
236、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
237、c1～c6的卤代烷基、
238、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
239、c1～c6的卤代烷氧基、
240、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
241、r9表示
242、氢原子、
243、卤素原子、
244、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
245、c1～c6的卤代烷基、
246、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)。
247、[3]
248、如[2]所述的化合物或其盐，其中，
249、r1表示
250、氢原子、
251、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
252、或者c1～c6的卤代烷基；
253、r2表示
254、氢原子、
255、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
256、c1～c6的卤代烷基、
257、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
258、或者rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2各自独立地表示氢原子、羟基、氰基、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、c1～c6的烷氧基、c1～c6的卤代烷氧基、c3～c8的环烷氧基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基，或者rx1及rx2表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氧代硫代吗啉基、噻唑烷基、氮杂环庚烷基、或氮杂环辛基的基团。)；
259、r3表示
260、氢原子、
261、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
262、c1～c6的卤代烷基、
263、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
264、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)、
265、rx3c(＝o)-(其中，rx3表示氢原子、羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、或可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基。)、
266、或者rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)；
267、r4表示
268、氢原子、
269、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
270、c1～c6的卤代烷基、
271、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
272、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)、
273、rx3c(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
274、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
275、或者rx4s(o)p-(其中，rx4表示羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、或可被0～5个取代基b适当取代的苯基，p表示整数0、1或2。)；
276、r5表示
277、氰基、
278、卤素原子、
279、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
280、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
281、r6表示
282、氢原子、
283、卤素原子、
284、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
285、或者c1～c6的卤代烷基；
286、r7表示
287、氢原子、
288、羟基、
289、氰基、
290、卤素原子、
291、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
292、c1～c6的卤代烷基、
293、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
294、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
295、c1～c6的卤代烷氧基、
296、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
297、r8表示
298、卤素原子、
299、c1～c6的卤代烷基、
300、c1～c6的卤代烷氧基、
301、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
302、r9表示
303、氢原子、
304、卤素原子、
305、或者c1～c6的卤代烷基。
306、[4]
307、如[3]所述的化合物或其盐，其中，
308、r1表示
309、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
310、或者c1～c6的卤代烷基；
311、r2表示
312、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
313、c1～c6的卤代烷基、
314、或者可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基；
315、r3表示
316、氢原子、
317、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
318、c1～c6的卤代烷基、
319、或者rx3c(＝o)-(其中，rx3表示氢原子、羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、或可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基。)；
320、r4表示
321、氢原子、
322、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
323、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2各自独立地表示氢原子、羟基、氰基、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、c1～c6的烷氧基、c1～c6的卤代烷氧基、c3～c8的环烷氧基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基，或者rx1及rx2表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氧代硫代吗啉基、噻唑烷基、氮杂环庚烷基、或氮杂环辛基的基团。)、
324、rx3c(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
325、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
326、或者rx4s(o)p-(其中，rx4表示羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、或可被0～5个取代基b适当取代的苯基，p表示整数0、1或2。)；
327、r5表示
328、rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
329、r6表示
330、氢原子、
331、卤素原子、
332、或者可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基；
333、r7表示
334、氢原子、
335、羟基、
336、卤素原子、
337、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
338、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
339、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
340、c1～c6的卤代烷氧基、
341、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
342、r8表示c1～c6的卤代烷基；
343、r9表示氢原子。
344、[5]
345、如[1]～[4]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r1表示嘧啶-5-基甲基、或2,2,2-三氟乙基。
346、[6]
347、如[1]～[4]及[5]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r2表示甲基、乙基、丙基、嘧啶-5-基甲基、2，2，2-三氟乙基或环丙基。
348、[7]
349、如[1]～[4]、[5]及[6]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r3表示氢原子、甲基、2，2，2-三氟乙基、乙酰基、环己基羰基或4-三氟甲氧基苯甲酰基。
350、[8]
351、如[1]～[4]、[5]～[7]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r4表示氢原子、甲基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、3-甲基-1-丁酰基、3-乙基-1-戊酰基、(1h-吡唑-1-基)乙酰基、(1h-1，2,4-三唑-1-基)乙酰基、环丙基甲基羰基、2-氯乙酰基、2，2-二氟乙酰基、2，2-二氯乙酰基、2，2,2-三氟乙酰基、2-氯-2,2-二氟乙酰基、2，2-二氯-2-氟乙酰基、2，2，2-三氯乙酰基、3，3-二氟丙酰基、2，2，3，3-四氟丙酰基、2，2，3，3，3-五氟丙酰基、2，2-二氟丙酰基、3，3，3-三氟丙酰基、3-氯-2，2，3，3-四氟丙酰基、3，3，3-三氟-2，2-二甲基丙酰基、4，4，4-三氟丁酰基、2，2，3，3，4，4，4-七氟丁酰基、4，4，4-三氟-3-(三氟甲基)丁酰基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊酰基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己酰基、环丙基羰基、1-氟环丙基-1-羰基、1-三氟甲基环丙基-1-羰基、1-氰基环丙基-1-羰基、1-甲基环丙基-1-羰基、2，2，3，3-四甲基-1-环丙基羰基、环丁基羰基、1-三氟甲基环丁基-1-羰基、环戊基羰基、环己基羰基、丙烯酰基、2-氟丙烯酰基、3-乙氧基丙烯酰基、苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-乙基苯甲酰基、3，4-二甲基苯甲酰基、3，5-二甲基苯甲酰基、2-三氟甲基苯甲酰基、3-三氟甲基苯甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、3-甲氧基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、4-三氟甲氧基苯甲酰基、吡啶甲酰基、3-氯吡啶甲酰基、4-氯吡啶甲酰基、5-氯吡啶甲酰基、6-氯吡啶甲酰基、6-甲基吡啶甲酰基、烟酰基、2-氯烟酰基、4-氯烟酰基、5-氯烟酰基、6-氯烟酰基、6-三氟甲基吡啶甲酰基、2-氯异烟酰基、3-氯异烟酰基、嘧啶-2-羰基、嘧啶-4-羰基、2-氯-嘧啶-4-羰基、2-甲基-嘧啶-4-羰基、2-三氟甲基-嘧啶-4-羰基、6-甲基-嘧啶-4-羰基、或吡嗪-2-羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、2，2，2-三氟乙氧基羰基、或甲基磺酰基。
352、[9]
353、如[1]～[4]、[5]～[8]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r5表示乙基硫烷基、乙基亚磺酰基、或乙基磺酰基。
354、[10]
355、如[1]～[4]、[5]～[9]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r6表示氢原子、氯原子、溴原子、或甲基。
356、[11]
357、如[1]～[4]、[5]～[10]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r7表示氢原子、羟基、氯原子、甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、甲基硫烷基、或甲基磺酰基。
358、[12]
359、如[1]～[4]、[5]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r8表示二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、氯二氟甲基、五氟乙基、2-氟异丙基、或七氟丙基。
360、[13]
361、如[1]～[4]、[5]～[12]中任一项所述的化合物或其盐，其中，r9表示氢原子。
362、[14]
363、有害生物防除剂，其含有[1]～[4]、[5]～[13]中任一项所述的化合物或其盐作为有效成分。
364、[15]
365、如[14]所述的有害生物防除剂，其中，有害生物为有害节肢动物。
366、[16]
367、防除有害生物的方法，其包括将[1]～[4]、[5]～[13]中任一项所述的有害生物防除剂施用于植物、植物的种子、或栽培植物的土壤。
368、[17]
369、如[16]所述的防除有害生物的方法，其中，有害生物为有害节肢动物。
370、[18]
371、[1]～[4]、[5]～[13]中任一项所述的化合物或其盐作为有害生物防除剂的用途。
372、[19]
373、如[18]所述的用途，其中，有害生物为有害节肢动物。
374、[20]
375、式(1-3)、或式(1-4)表示的化合物或其盐，
376、[化学式3]
377、
378、[式中，r1表示
379、氢原子、
380、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
381、c1～c6的卤代烷基、
382、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
383、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
384、c2～c6的卤代烯基、
385、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
386、c2～c6的卤代炔基、
387、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、
388、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基、
389、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2各自独立地表示氢原子、羟基、氰基、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、c1～c6的烷氧基、c1～c6的卤代烷氧基、c3～c8的环烷氧基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基，或者rx1及rx2表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氧代硫代吗啉基、噻唑烷基、氮杂环庚烷基、或氮杂环辛基的基团。)、
390、rx3c(＝o)-(其中，rx3表示氢原子、羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、或可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基。)、
391、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
392、rx4s(o)p-(其中，rx4表示羟基、卤素原子、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、c2～c6的卤代炔基、或可被0～5个取代基b适当取代的苯基，p表示整数0、1或2。)、
393、或者包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；
394、r2表示
395、氢原子、
396、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
397、c1～c6的卤代烷基、
398、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
399、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
400、c2～c6的卤代烯基、
401、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
402、c2～c6的卤代炔基、
403、可被0～5个取代基b适当取代的苯基、
404、可被0～4个取代基b适当取代的5～6元芳香族杂环基、
405、rx1rx2nc(＝o)-(其中，rx1及rx2的含义与上文相同。)、
406、rx3c(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
407、rx3oc(＝o)-(其中，rx3的含义与上文相同。)、
408、rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)、
409、或者包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；
410、r5表示
411、氰基、
412、卤素原子、
413、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
414、c1～c6的卤代烷氧基、
415、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
416、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
417、c2～c6的卤代烯基、
418、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
419、c2～c6的卤代炔基、
420、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
421、heta表示式(heta)；
422、[化学式4]
423、
424、g表示c-r6或氮原子；
425、r6表示
426、氢原子、
427、氰基、
428、卤素原子、
429、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
430、c1～c6的卤代烷基、
431、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
432、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
433、c2～c6的卤代烯基、
434、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
435、或者c2～c6的卤代炔基；
436、r7表示
437、氢原子、
438、羟基、
439、氰基、
440、卤素原子、
441、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
442、c1～c6的卤代烷基、
443、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
444、可被取代基a适当取代的c2～c6的烯基、
445、c2～c6的卤代烯基、
446、可被取代基a适当取代的c2～c6的炔基、
447、c2～c6的卤代炔基、
448、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
449、c1～c6的卤代烷氧基、
450、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
451、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
452、r8表示
453、氢原子、
454、羟基、
455、氰基、
456、卤素原子、
457、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
458、c1～c6的卤代烷基、
459、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
460、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
461、c1～c6的卤代烷氧基、
462、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
463、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
464、r9表示
465、氢原子、
466、羟基、
467、氰基、
468、卤素原子、
469、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷基、
470、c1～c6的卤代烷基、
471、可被取代基b适当取代的c3～c8的环烷基、
472、可被取代基a适当取代的c1～c6的烷氧基、
473、c1～c6的卤代烷氧基、
474、可被取代基a适当取代的c3～c8的环烷氧基、
475、或者rx4s(o)p-(其中，rx4及p的含义与上文相同。)；
476、取代基a为选自，由
477、羟基、
478、氰基、
479、硝基、
480、卤素原子、
481、c3～c8的环烷基、
482、c1～c6的烷氧基、
483、c1～c6的卤代烷氧基、
484、c3～c8的环烷氧基、
485、可被0～5个取代基c适当取代的苯基、
486、可被0～4个取代基c适当取代的5～6元芳香族杂环基、
487、以及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少一种；
488、取代基b为选自，由
489、羟基、
490、氰基、
491、硝基、
492、卤素原子、
493、c1～c6的烷基、
494、c1～c6的卤代烷基、
495、c3～c8的环烷基、
496、c1～c6的烷氧基、
497、c1～c6的卤代烷氧基、
498、c3～c8的环烷氧基、
499、及rx5s(o)p-(其中，rx5表示羟基、卤素原子、c1～c6的烷基、c1～c6的卤代烷基、c3～c8的环烷基、c2～c6的烯基、c2～c6的卤代烯基、c2～c6的炔基、或c2～c6的卤代炔基，p的含义与上文相同。)组成的组中的至少一种；
500、取代基c为独立地选自，由
501、氰基、
502、卤素原子、
503、c1～c6的烷基、
504、c1～c6的卤代烷基、
505、c3～c8的环烷基、
506、c1～c6的烷氧基、
507、c1～c6的卤代烷氧基、
508、c3～c8的环烷氧基、
509、及rx5s(o)p-(其中，rx5及p的含义与上文相同。)组成的组中的至少一种。]。
510、发明的效果
511、根据本发明，能够提供作为有害生物防除剂、特别是有害节肢动物防除剂有效的新型化合物。
1.式(1-1)或式(1-2)表示的化合物或其盐，
2.如权利要求1所述的化合物或其盐，其中，
3.如权利要求2所述的化合物或其盐，其中，
4.如权利要求3所述的化合物或其盐，其中，
5.有害生物防除剂，其含有权利要求1所述的化合物或其盐作为有效成分。
6.如权利要求5所述的有害生物防除剂，其中，有害生物为有害节肢动物。
7.防除有害生物的方法，其包括将权利要求5所述的有害生物防除剂施用于植物、植物的种子、或栽培植物的土壤。
8.如权利要求7所述的防除有害生物的方法，其中，有害生物为有害节肢动物。
