一种含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物及有机电致发光器件的制作方法

allin2026-09-29  15


本发明涉及半导体,尤其是涉及一种含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物及有机电致发光器件。


背景技术:

1、有机电致发光(oled:organic light emission diodes)器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成有机电致发光器件。有机电致发光器件作为电流器件,当对其两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生有机电致电致发光。

2、有机电致发光器件的阳极和发光层之间可以存在空穴传输区域,并且在发光层和阴极之间可以存在电子传输区域。来自阳极的空穴可以通过空穴传输区域向发光层迁移,来自阴极的电子可以通过电子传输区域向发光层迁移,空穴和电子在发光层中复合并产生激子。

3、发光层由主体材料和掺杂材料共同组成,掺杂材料分散在主体材料中,主体材料分为单主体和双主体材料,单主体通常是由单一化合物组成的双极性主体,双主体是由n-型(电子型)材料和p-型(空穴型)材料共同组成,掺杂材料分为荧光材料和磷光材料,其中磷光材料主要依靠重金属原子的自旋耦合效应,实现直接从三线态发射能量跃迁到基态,理论上可以实现100%的内量子产率。

4、尽管如此,对于三线态发光的磷光有机电致发光,在器件电压、电流效率以及寿命方面仍然有改进的需求。发光层中主体材料的性能通常会较大程度地影响有机电致发光器件的上述关键性能。根据现有技术,主体材料中,特别是n-型主体和双极性主体的化合物通常包含三嗪基团。而现有的三嗪类衍生物作为主体材料使用时,在器件电压、电流效率,器件寿命上均有改善的需求。


技术实现思路

1、针对现有技术存在的上述问题,本发明提供了一种含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,本发明提供的化合物作为有机电致发光器件的发光层主体材料,可取得较低的电压,明显提升的器件效率,大幅度延长器件寿命。

2、本发明的技术方案为:一种含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,所述化合物的结构如通式(1)所示:

3、

4、a1、a2表示为取代或未取代的c6至c18的芳基或者取代或未取代的5-20元杂芳基;

5、x表示为s或o;

6、m表示为萘环;

7、r、r0表示为取代或未取代的c6至c18的芳基;

8、m、n表示为0、1或2;

9、l1表示为直接键合、取代或未取代的c6至c18的亚芳基;

10、取代上述可被取代基团的取代基任选自:氘原子、氰基、氰基取代的苯基、c6至c18的芳基或者5-20元杂芳基;

11、通式(1)所示化合物中任意氢原子可以被氘原子部分取代或者全部取代。

12、优选方案,所述通式(1)中,a1、a2表示为ra取代或未取代的苯基、ra取代或未取代的萘基、ra取代或未取代的联二苯基、ra取代或未取代的二苯并呋喃基、ra取代或未取代二苯并噻吩基;

13、x表示为s或o;

14、m表示为萘环;

15、r、r0表示为ra取代或未取代的苯基、ra取代或未取代的萘基、ra取代或未取代的联二苯基;

16、m、n表示为0、1或2;

17、l1表示为直接键合、rb取代或未取代的亚苯基、rb取代或未取代的亚联二苯基,其中rb表示为氘原子、氰基、苯基、萘基、联二苯基、氰基取代的苯基、氰基取代的萘基或氰基取代的联二苯基;

18、ra表示为氘原子、氰基、氰基取代的苯基、苯基、萘基、联二苯基、氰基取代的苯基、氰基取代的萘基或氰基取代的联二苯基或者5-20元杂芳基;

19、通式(1)所示化合物中任意氢原子可以被氘原子部分取代或者全部取代。

20、优选方案,所述化合物的结构如通式(1-1)或通式(1-2)所示:

21、

22、通式(1-1)和通式(1-2)中,a1、a2表示为ra取代或未取代的苯基、ra取代或未取代的萘基、ra取代或未取代的联二苯基、ra取代或未取代的二苯并呋喃基、ra取代或未取代二苯并噻吩基;

23、x表示为s或o;

24、m表示为萘环;

25、r、r0表示为ra取代或未取代的苯基、ra取代或未取代的萘基、ra取代或未取代的联二苯基;

26、m、n表示为0、1或2;

27、l1表示为直接键合、rb取代或未取代的亚苯基、rb取代或未取代的亚联二苯基,其中rb表示为氘原子、氰基、苯基、萘基、联二苯基、氰基取代的苯基、氰基取代的萘基或氰基取代的联二苯基;

28、ra表示为氘原子、氰基、苯基、萘基、联二苯基、氰基取代的苯基、氰基取代的萘基或氰基取代的联二苯基或者5-20元杂芳基;

29、通式(1-1)和通式(1-2)所示化合物中任意氢原子可以被氘原子部分取代或者全部取代。

30、优选方案,所述化合物的结构如通式(1-3)至通式(1-5)任一项所示:

31、

32、通式(1-3)至通式(1-5)中,a1、a2表示为ra取代或未取代的苯基、ra取代或未取代的萘基、ra取代或未取代的联二苯基、ra取代或未取代的二苯并呋喃基、ra取代或未取代二苯并噻吩基;

33、x表示为s或o;

34、m表示为萘环;

35、r、r0表示为ra取代或未取代的苯基、ra取代或未取代的萘基、ra取代或未取代的联二苯基;

36、m、n表示为0、1或2;

37、l1表示为直接键合、rb取代或未取代的亚苯基、rb取代或未取代的亚联二苯基,其中rb表示为氘原子、氰基、苯基、萘基、联二苯基、氰基取代的苯基、氰基取代的萘基或氰基取代的联二苯基;

38、ra表示为氘原子、氰基、氰基取代的苯基、苯基、萘基、联二苯基、氰基取代的苯基、氰基取代的萘基或氰基取代的联二苯基或者5-20元杂芳基;

39、通式(1-3)至通式(1-5)所示化合物中任意氢原子可以被氘原子部分取代或者全部取代。

40、优选方案,所述化合物的结构如通式(2)所示:

41、

42、a1表示为ra取代或未取代的苯基、ra取代或未取代的萘基、ra取代或未取代的联二苯基、ra取代或未取代的二苯并呋喃基、ra取代或未取代二苯并噻吩基,ra表示为氘原子、氰基、苯基、氰基取代的苯基、联二苯基、萘基或者5-20元杂芳基;

43、d1表示为如下所示结构:

44、中任一种;

45、其中x表示为s或o;

46、l1表示为直接键合、rb取代或未取代的亚苯基、rb取代或未取代的亚联二苯基,rb表示为氘原子、氰基、苯基、氰基取代的苯、萘基。

47、优选方案,所述化合物的结构如通式2-1至通式2-5所示:

48、

49、a1表示为ra取代或未取代的苯基、ra取代或未取代的萘基、ra取代或未取代的联二苯基、ra取代或未取代的二苯并呋喃基、ra取代或未取代二苯并噻吩基,ra表示为氘原子、氰基、苯基、氰基取代的苯基、联二苯基、萘基或者5-20元杂芳基;

50、d1表示为如下所示结构:

51、中任一种;

52、其中x表示为s或o;

53、l1表示为直接键合、rb取代或未取代的亚苯基、rb取代或未取代的亚联二苯基,rb表示为氘原子、氰基、苯基、氰基取代的苯、萘基。

54、优选方案,所述化合物的结构如通式2-1所示:

55、

56、a1为苯基或联二苯基;

57、d1表示为如下所示结构:

58、中任一种;

59、其中x表示为s或o;

60、l1表示为直接键合,rb取代或未取代的亚苯基,rb表示为氘原子、苯基。

61、优选方案,所述d1表示为如下所示结构:

62、中任一种;

63、x表示为s或o。

64、优选方案,所述表示为如下所示结构:

65、

66、中任一种;

67、x表示为s或o。

68、优选方案,所述表示为如下所示结构:

69、中任一种;

70、x表示为s或o。

71、优选方案,所述a1、a2表示为

72、中任一种。

73、优选方案,所述化合物的具体结构为如下结构中的任一种:

74、

75、

76、

77、

78、

79、

80、

81、

82、

83、

84、本发明还提供一种有机电致发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,所述功能层含有本发明所述的含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物;

85、优选,所述功能层包括发光层,所述发光层含有本发明所述的含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物;

86、优选,所述发光层包含主体材料和掺杂材料,所述主体材料含有本发明所述的含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物;

87、优选,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,所述第一主体材料含有本发明所述的含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物。

88、优选方案,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,所述第一主体材料选自本发明所述含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,所述第二主体材料选自通式(3)或通式(4)所示的化合物:

89、

90、通式(3)和通式(4)中,所述环a、环b、环c、环d分别独立的表示为取代或者未取代的c6-c30的芳基、取代或者未取代的c2-c30的杂芳基;

91、所述la、lb分别独立的表示为单键、取代或者未取代的c6-c30的亚芳基、取代或者未取代的c2-c30的亚杂芳基;

92、所述ar1、ar2表示为取代或未取代的c3~c10环烷基、取代或未取代的c6~c30芳基、取代或未取代的c2~c30杂芳基中的一种;

93、用于取代上述可被取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、c1~c10的烷基、c3~c10的环烷基、c6~c30芳基、c2~c30杂芳基中的一种或多种;

94、所述杂芳基中的杂原子任选自o、s、n、si的一种或多种。

95、优选方案,所述通式(3)进一步表示为通式(3-1)所示结构:

96、

97、通式(3-1)中,所述la、lb分别独立的表示为单键、取代或者未取代的c6-c30的亚芳基、取代或者未取代的c2-c30的亚杂芳基;

98、所述ar1、ar2表示为取代或未取代的c3~c10环烷基、取代或未取代的c6~c30芳基、取代或未取代的c2~c30杂芳基中的一种;

99、所述ra、rb分别独立的表示为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的c1~c10烷基、取代或未取代的c3~c10环烷基、取代或未取代的c1~c10烷氧基、取代或未取代的c6~c10芳氧基、取代或未取代的c6~c30芳基、取代或未取代的c2~c30杂芳基中的一种;

100、所述i、j表示为0、1、2、3或4;

101、用于取代上述可被取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、c1~c10的烷基、c3~c10的环烷基、c6~c30芳基、c2~c30杂芳基中的一种或多种;

102、所述杂芳基中的杂原子任选自o、s、n、si的一种或多种。

103、优选方案,所述通式(3)进一步表示为通式(3-2)所示结构:

104、

105、通式(3-2)中,各参数具有同通式(3-1)中相同的含义。

106、优选方案,所述通式(4)进一步表示为通式(4-1)所示结构:

107、

108、通式(4-1)中,所述la、lb分别独立的表示为单键、取代或者未取代的c6-c30的亚芳基、取代或者未取代的c2-c30的亚杂芳基;

109、所述ar1、ar2表示为取代或未取代的c3~c10环烷基、取代或未取代的c6~c30芳基、取代或未取代的c2~c30杂芳基中的一种;

110、所述ra、rb分别独立的表示为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的c1~c10烷基、取代或未取代的c3~c10环烷基、取代或未取代的c1~c10烷氧基、取代或未取代的c6~c10芳氧基、取代或未取代的c6~c30芳基、取代或未取代的c2~c30杂芳基中的一种;

111、所述i、j表示为0、1、2、3或4;

112、用于取代上述可被取代基团的取代基任选自氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、c1~c10的烷基、c3~c10的环烷基、c6~c30芳基、c2~c30杂芳基中的一种或多种;

113、所述杂芳基中的杂原子任选自o、s、n、si的一种或多种。

114、优选方案,所述通式(4)进一步表示为通式(4-2)至通式(4-2)任一项所示结构:

115、

116、通式(4-2)至通式(4-5)中,各参数具有同通式(4-1)中相同的含义。

117、优选方案,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,所述第一主体材料选自本发明所述含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,所述第二主体材料选自通式-p1或通式-p2所示的化合物:

118、

119、通式-p1和通式-p2中:

120、ra,rb独立地选自如下所示结构:

121、中任意一种;通式-p1和通式-p2所述结构可以被部分或者全部氘代;

122、优选,通式-p1和通式-p2具体可以表示为以下结构:

123、

124、

125、与现有技术相比,本发明有益的技术效果在于:

126、1)本发明从三嗪和咔唑并吲哚结构出发,在特定位置引入并萘并呋喃基团,制备的化合物在应用于器件时,增强了器件的寿命稳定性,同时取得了电压的降低和效率的提升。

127、2)本发明提供的化合物通过引入氘原子,应用于发光层有助于进一步提升器件寿命。


技术特征:

1.一种含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(1)所示:

2.根据权利要求1所述含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(1-1)或通式(1-2)所示:

3.根据权利要求1所述含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式(2)所示:

4.根据权利要求1所述含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式2-1至通式2-5所示:

5.根据权利要求1所述含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,其特征在于,所述化合物的结构如通式2-1所示:

6.根据权利要求1所述含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,其特征在于,所述表示为如下所示结构:

7.根据权利要求1所述含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,其特征在于,

8.根据权利要求1所述的含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物,其特征在于,所述化合物的具体结构为如下结构中的任一种:

9.一种有机电致发光器件,包含阴极、阳极和功能层,所述功能层位于阴极和阳极之间,其特征在于,所述功能层含有权利要求1~8任一项所述的含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物;

10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,所述第一主体材料选自权利要求1~8任一项所述的化合物,所述第二主体材料选自通式(3)或通式(4)所示的化合物:

11.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料,所述第一主体材料选自权利要求1~8任一项所述的化合物,所述第二主体材料选自通式-p1或通式-p2所示的化合物:


技术总结
本发明公开了一种含三嗪和咔唑并吲哚结构的化合物及有机电致发光器件,属于半导体技术领域,本发明化合物的结构如通式(1)所示:本发明化合物应用于有机电致发光器件的发光层后,可大幅延长器件寿命,同时降低器件电压并提高器件效率。

技术研发人员:桑生龙,金伟新,王淼
受保护的技术使用者:江苏三月科技股份有限公司
技术研发日:
技术公布日:2024/10/31
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